到十六岁时，她才真心喜欢上了松江举人、当时已经是复社领袖陈子龙，两人情投意合，过了一段男欢女爱的甜蜜生活，但是陈子龙也是有妻妾之人，最后她选择嫁给文坛泰斗钱谦益时，才二十四岁，而钱谦益的年龄可以当她的父亲，典型的老牛吃嫩草。
在风月场所打滚多年的柳如是，深知男人的不可靠。她以前那几位fēng_liú俊俏的情人，不是死了就是分手。她既然曾经轰轰烈烈地爱过，也就知足了。嫁给年长的钱谦益，实是一件两全其美的事情：首先，钱谦益是文坛泰斗，可以与她诗词唱和；其次，钱谦益年龄比她大得多，势必非常疼她，事实证明确实如此；再次，钱谦益地位显赫，柳虽为名妓，但毕竟是个“妓”，她若想提高自己的地位，一定要找位有权力、有地位的男人做依靠，钱谦益是合适的人选。
钱谦益爱慕柳如是肤白貌美，还有才气和名气，两人一拍即合，各取所需。至于身体上的需要，柳如是给钱谦益带带绿帽子，那是后事。
“怎么？钱大人舍不得，为了柳如是你可以下油锅？”吴应熊道。
“柳氏已经年老色衰，丞相要是喜欢美姬，老朽可以……”钱谦益还以为吴应熊跟吴三桂一样好色，他心想，柳如是此时已经二十七八岁了，难道眼前的少年爱少妇？
刘良佐、阮大铖等人也暗自佩服吴应熊的胆子大，品味独特，连柳如是那样的熟透——妇人都要泡！